電子メールプロトコル

PEM
S/MIME
PGP

PEM

PEM(Privacy Enhanced Mail)は，電子メールシステムにメッセージの暗号化と本人認証の機能を取り込むための仕様である． PEMの仕様は，以下のRFCにPrivacy Enhancement for Internet Electronic Mail(Part 1 ～ 4)として規定されている．

RFC1421(Part 1)
Message Encryption and Authentication Procedure(メッセージ暗号化と認証手続き)
RFC1422(Part 2)
Certificate-Based Key Management(証明書に基づく鍵管理)
RFC1423(Part 3)
Algorithms, Modes, and Identifiers(アルゴリズム・モード・識別子)
RFC1424(Part 4)
Key Certification and Related Services(鍵証明書および関連サービス)

PEMの機能は，電子メールシステムに

メッセージの秘匿
メッセージの改ざん，なりすましの検出

の機能を付与することで，メッセージの秘匿は電子メール本文の暗号化により，改ざんやなりすましの検出はディジタル署名を施すことにより実現される．

PEMには上記の機能に対応して，次の3つのモードがある．

MIC_CLEAR
メッセージに署名を付ける．メッセージの整合性はチェックされるが，メッセージは暗号化されない．
MIC_ONLY
署名済みメッセージをメールゲートウェイを安全に通過できるようにエンコード化する．
ENCRYPTED
メッセージの暗号化と署名を行なう．

ENCRYPTEDモードで，メッセージを送信者Aから受信者Bに送る場合の手順は次のようになる．

公開鍵証明書の発行局(CA)と受信者Bの公開鍵証明書をCAより入手する．
Bの公開鍵証明書をCAの公開鍵で復号し，Bの公開鍵 PK_B を取り出す．
メッセージを暗号化するための鍵 DEK をランダムに生成し，PK_Bを用いてRSA暗号で暗号化する．
DES暗号の初期ベクトルIVを設定し，鍵 DEK を用いDESのCBCモードでメッセージを暗号化する．
CAの公開鍵証明書などの情報を以下の図のようにフィールドに設定します(MIC-Infoフィールドを除く)．
PEMのメッセージ形式はこのように，From:，To:，Subject:行の後に
```
  ----- BEGIN PRIVACY-ENHANCED MESSAGE -----
```
と
```
  ----- END PRIVACY-ENHANCED MESSAGE -----
```
で挟まれた行がくる．この間に，Proc-Type:，Key-Infoなどにより始まるフィールドと呼ばれる部分がくる．各フィールドは，","により複数のサブフィールドに分けられそれぞれ対応する情報が設定される．
全フィールドを対象に，ハッシュ関数によりダイジェストを作成する．
このダイジェストに対し，発信者Aの秘密鍵 SK_AでRSA暗号により署名を付ける．この署名情報をMIC-Infoフィールドに書き込む．

  ----- BEGIN PRIVACY-ENHANCED MESSAGE -----
  Proc-Type:4,ENCRYPTED
  Content-Domain:RFC822
  DEK-Info:DES-CBC, {IV Parameter}
  Originator-Certificate:
  {送信者の公開鍵証明書}

  Key-Info:RSA,
  {送信者の公開鍵で暗号化した暗号文の暗号鍵}

  Issuer-Certificate:
  {送信者の証明書発行局の公開鍵証明書}

  MIC-Info:RSA-MD5,RSA,
  {ディジタル署名}

  Recipient-ID-Asymmetric:
  {受信者の証明書発行局の情報，バージョン・期限}

  Key-Info:RSA,
  {受信者の公開鍵で暗号化した暗号鍵}

  {暗号文}
  ----- END PRIVACY-ENHANCED MESSAGE -----

受信者側の手順は次のようになる．

Originator-Certificateフィールドの中の送信者の公開鍵証明書を復号し，送信者の公開鍵を PK_A を取り出す．
MIC-Infoの中のディジタル署名を鍵 PK_A で検証する．
これは，受信メッセージから得られるハッシュ値とMIC-Infoの情報から得られる値( PK_A で復号化した値)が一致するか否かで判定する．
暗号文の直前のKey-Infoフィールド中の暗号化された鍵を受信者の秘密鍵 SK_B で復号する．
得られた鍵とDEK-Infoフィールドの初期ベクタIVを用いて暗号文を復号する．

PEMでは，次のアルゴリズムが使われている．

データの暗号化
DES CBCモード
鍵管理
DES ECBモードまたはTriple DES EDEモード(対称鍵管理用)
RSA(非対称鍵管理用)
ディジタル署名
RSAとMD2 または RSAとMD5

S/MIME

S/MIMEは，Secure/Multipurpose Internet Mail Extensionsの略であり，暗号電子メール用にMIMEを拡張した規格である．しかし，S/MIMEはメールに限定されずHTTPのようなMIME形式のデータを転送する機構にも適用できる．

S/MIMEの仕様は，以下のRFCに記載されている．

バージョン2

RFC2311: S/MIME Version 2 Message Specification, March 1998.
RFC2312: S/MIME Version 2 Certificate Handling, March 1998.

バージョン3

RFC2633: S/MIME Version 3 Message Specification, June 1999.
RFC2632: S/MIME Version 3 Certificate Handling, June 1999.

S/MIMEバージョン3では，PKCS\#7をベースに規定されたCryptographic Message Syntax(CMS)のデータ形式を用いる．

RFC2630: Cryptographic Message Syntax, June 1999.
RFC3369: Cryptographic Message Syntax, August 2002 (RFC2630, 3211 を置換え).

S/MIMEでは，メッセージの署名と暗号化のために次のデータタイプが用いられる．

SignedData(ディジタル署名付きデータ)
EnvelopedData(暗号化データ)

メッセージの暗号化に使う共通鍵暗号用の鍵(コンテンツ暗号鍵)の交換方法には，次の4つの方法がある．

key transport
受信者の公開鍵でコンテンツ暗号鍵を暗号化する．
key agreement
受信者の公開鍵と送信者の秘密鍵を用いてDH法により共有鍵を生成し，この共有鍵を用いてコンテンツ暗号鍵を暗号化する．
symmetric key-encryption keys
あらかじめ配布された鍵を用いてコンテンツ暗号鍵を暗号化する．
passwords
パスワードまたは他の秘密情報から生成された鍵を用いてコンテンツ暗号鍵を暗号化する．

PGP (Pritty Good Privacy) は，Philip Zimmerman 氏によって開発されたフリーソフトウェアとして流通している暗号パッケージである． PGP はコマンドとしてスタンドアロンで利用する形態と，電子メールプログラムに組み込んで使用する形態がある． PGP は鍵の生成・管理，ファイルに対する暗号化・復号，署名の生成・検証の機能を持ち，電子メールばかりでなく個人で利用するファイルに対する暗号化や署名の付与などのツールとしても利用できる．

OpenPGP として，標準化が進められている (→ OpenPGP)．

    RFC 4880: OpenPGP Message Format, November, 2007.
    RFC 3156: MIME Security with OpenPGP, August, 2001.

PGP は次の基本的なメッセージタイプをサポートしている．

署名済み平文
メッセージに署名を付ける．
エンコード済み署名文
署名済みメッセージをRADIX64によりエンコード化する．
署名付き暗号化文
署名されたメッセージを暗号化する．
メッセージの暗号化は次のように行なわれる．
1. 疑似乱数により暗号化の鍵を作成する．
2. 生成された鍵でメッセージを暗号化する．
3. 受信者の公開鍵で暗号化に用いた鍵を公開鍵暗号で暗号化する．
4. 暗号化されたメッセージと暗号化された鍵を保管する．
暗号化文
メッセージを暗号化する．

PGP では次のアルゴリズムが用いられている．

情報の暗号化
IDEA暗号
メッセージダイジェスト
MD5ハッシュ関数
ディジタル署名
RSA暗号

また，PGP では ZIPアルゴリズムによるファイル圧縮をサポートしている．これは暗号化の前に行なわれる．

PGP における公開鍵の正当性の証明は，Web of trust(信用の輪)に依存している．PGPでは，利用者は誰でも他人の鍵を証明することができる．特定の個人が複数の鍵を証明することもできる．PGP では，各利用者が互いに相手の鍵を証明し連帯保証を行なっている．信頼できる人が証明した公開鍵はまた信頼できるという，信頼の輪を作り公開鍵を認証している．

Certificate Authority (CA) のような公的機関が必要ないため，利用に対する障害が少なく簡単に使える反面，鍵の管理やその認証は利用者個人の責任になっている．インターネット上で使えるPGP公開鍵サーバもあるが，CA のような公式な認証を与えるものではなく，基本的には送られてきた鍵を単に保管し，配布するだけのものである．